La Fortaleza / Palacio de Santa Catalina fue la primera fortificación construida para defender la ciudad de San Juan y la primera en una serie de fuertes militares, que incluyen al Castillo San Felipe del Morro, Fuerte San Cristóbal y Fortín de San Gerónimo. La construcción fue autorizada por el rey Carlos I de España como medida de protección contra los ataques de indios, corsarios y piratas. Se comenzó a construir en el 1533 y se terminó el 25 de mayo de 1540.
Desde el siglo XVI, La Fortaleza ha servido como residencia oficial del gobernador, siendo así la mansión ejecutiva de más uso continuo en las Américas. La mansión fue remodelada afondo en 1846 por las autoridades españolas para adaptar su origen militar a su nueva función puramente administrativa. Aproximadamente 170 gobernantes han ocupado la mansión y ha recibido cientos de dignatarios, entre los cuales figuran el presidente estadounidense John F. Kennedy y su esposa, la primera dama Jacqueline Kennedy, quienes la visitaron en 1961, SS.MM. los Reyes de España Juan Carlos I y Sofía de Grecia en 1987, la reina Juliana de los Países Bajos, la primera ministra del Reino Unido, baronesa Margaret Thatcher, el presidente de Estados Unidos Barack Obama en el 2011, SS.MM. los Reyes de España Felipe VI y Letizia en el 2016, entre otros políticos, jefes de estado y miembros de la realeza.